Dopo essersi dedicato ad un’intensa attività di illustratore che lo ha visto impegnato con importanti editori sia italiani che stranieri, a partire dal 1970 si è dedicato esclusivamente alla pittura, elaborando una galleria di personaggi intenti nei riti della quotidianità e di cui evidenzia vizi, abitudini, debolezze e conformismi. Uomo semplice e schivo ha parlato soprattutto attraverso le sue opere sempre più richieste. Spesso si dedica a rivisitazioni ironiche di opere del passato e sviluppa la propria ricerca per cicli tematici: I sette peccati capitali , Il mare , Il cabaret , Sinopie primi ‘900. L’ironia espressionista di Squillantini si dispiega con vigore nella rappresentazione dei più caratterizzati “tipi”, spesso narrati in contesti cari agli impressionisti, a Cezanne o agli Espressionisti tedeschi della Neue Sachlichkeit. Paolo Levi cita uno scritto su Squillantini di Mino Maccari il quale afferma anche che i protagonisti dei dipinti di Squillantini “sono i degni eredi dei personaggi di Giuseppe Giusti, per non risalire fino aGiovenale”. La “toscanità” di Squillantini affiora, poi, nella frequentazione naturale, “osmotica” con Giotto e con Piero della Francasca, suoi maestri e conterranei, ma anche dal fatto che Stia, paese in provincia drezzo nel quale Squillantini era nato, è anche il luogo in cui venne esiliato Dante ghibellino e dove, come afferma il pittore stesso “nasce l’Arno e nasce l’arte” .